回答
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I'm going out for drinks with some of my high school classmates.
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I'm going drinking with some of my classmates from high school.
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I'm going drinking with some old friends from high school.
「飲みに行く」は、go out for drinks や go drinking と言うのが一般的です。夕飯を食べに行くなら、go out for dinner ですね。
「高校の同級生」は、high school classmates または、friends from high school、people I know from high school などで言えます。飲み会ということで、複数の同級生と想定し、さらに some (of) も添えましたが、ひとりの場合は単数にすればOKです。
回答
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① I'm going for drinks with my classmate from high school
日本語には単数と複数の識別が曖昧なので、s をつけるかどうかは、同級生が一人以上かどうかによって変わります。
「① I'm going for drinks with my classmate from high school」
「go for drinks」は飲みに出かけるという意味です。
ジュリアン