I'm going out for drinks with some of my high school classmates.
I'm going drinking with some of my classmates from high school.
I'm going drinking with some old friends from high school.
「飲みに行く」は、go out for drinks や go drinking と言うのが一般的です。夕飯を食べに行くなら、go out for dinner ですね。
「高校の同級生」は、high school classmates または、friends from high school、people I know from high school などで言えます。飲み会ということで、複数の同級生と想定し、さらに some (of) も添えましたが、ひとりの場合は単数にすればOKです。
① I'm going for drinks with my classmate from high school
日本語には単数と複数の識別が曖昧なので、s をつけるかどうかは、同級生が一人以上かどうかによって変わります。
「① I'm going for drinks with my classmate from high school」
「go for drinks」は飲みに出かけるという意味です。
ジュリアン
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