The highest we have ever finished is second place, but we've been trying to finish first for a while now.
この場合は次のように言うと良いと思います。
ーThe highest we have ever finished is second place, but we've been trying to finish first for a while now.
「今までで最高の順位は2位ですが、ずっと1位になれるよう頑張っている」
to finish first で「一位で終える」=「一位になる」
ーEven though we have wanted to be in first place for a long time, the best we could do is second.
「ずっと一位になりたいが、最高は2位です」
to be in first place で「1位になる」
ご参考まで!
We have been aiming to win the first prize in the competition, but so far the highest we have ever finished is second place.
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
We have been aiming to win the first prize in the competition, but so far the highest we have ever finished is second place.
「私たちは大会で1等賞をとることを目指しているが、でも今までのところ終わった最高順位は2位だ」
finish firstで「一位になる」、finish secondで「2位になる」という意味を表すので、それでfinishという単語が使われています。
aim to Vは「Vすることを目指す」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)