あまり話せないけれど、地元の人に話しかけるのが好き。って英語でなんて言うの？

ーI'm not really good at speaking with other people, but I always enjoy talking to local people wherever I go.
「他人と話すのはあまり得意ではないが、どこに行っても地元の人と話すのが好きです」
not good at ~ing で「〜するのが得意でない」
to enjoy talking to local people で「地元の人に話しかけるのが好き」

ーI have often asked local people for directions in the past even though I'm not a great conversationalist.
「私は座談家ではないが、過去によく地元の人に道を聞いたものだ」
to ask for directions で「道を聞く」
conversationalist で「座談家・話し上手」

ご参考まで！