Judging by the look on his face, I think he felt sorry about what he said.
この場合は、次のような言い方ができますよ。
ーHe looked like he was sorry.
「彼は申し訳なく思っているように見えた」＝「ごめんって顔をしていた」
ーJudging by the look on his face, I think he felt sorry about what he said.
「彼の表情からすると、彼は言ったことを申し訳なく感じていると思う」
Judging by the look on one's face で「顔つき/ 表情から判断すると」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「He had an apologetic look on his face.」
「He looked like he was sorry.」
＝彼はごめんって顔してた。
（例文）He had an apologetic look on his face. I think he felt bad.
（訳）彼はごめんって顔してた。申し訳なく感じたんだと思う。
（例文）He looked like he was sorry when she was crying.
（訳）彼女が泣いていた時、彼はごめんって顔してた。
便利な単語：
sorry ごめん
apologetic申し訳なさそうな
お役に立てれば嬉しいです。
Coco
He/She had an apologetic expression on his face.
ごめんって表情をしていた。
He/She looked sorry.
ごめんって顔をしていた。
上記のように英語で表現することができます。
apologetic は「ごめんって思ってる」ようなニュアンスの英語表現です。
お役に立てれば嬉しいです。
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