初デートでディナーに行くときは
時間が遅くなりすぎないようにする。=遅くまで飲まずに早めに切り上げるのが吉と言いたいです。
この場合、次のような言い方ができます。
ーWhen I go on a first date with a lady, I make sure I have her back home at a reasonable hour.
「女性と初デートに行く時、遅すぎない時間に彼女を帰すようにしている」
a reasonable hour という言い方を覚えておくと良いですよ。
ーWhen I take a woman out for dinner for the first time, I try to get her back home before it gets too late.
「初めて女性をディナーに連れて行く時、遅くなる前に家に帰すようにしている」
before it gets too late を使っても表現できます。
ご参考まで!
ご質問ありがとうございます。
デートに関して「時間が遅くなりすぎないようにする」と言いたいなら、英語で「I'm careful to avoid getting back so late at night」と言えます。
また、時間が遅くなりすぎないように「遅くまで飲まずに早めに切り上げるのが吉」と言いたいなら、そうすると、「I make sure not to drink until late and leave when it's necessary.」という風に言えます。
ご参考になれば幸いです。