When I go on a first date with a lady, I make sure I have her back home at a reasonable hour.
When I take a woman out for dinner for the first time, I try to get her back home before it gets too late.
この場合、次のような言い方ができます。
ーWhen I go on a first date with a lady, I make sure I have her back home at a reasonable hour.
「女性と初デートに行く時、遅すぎない時間に彼女を帰すようにしている」
a reasonable hour という言い方を覚えておくと良いですよ。
ーWhen I take a woman out for dinner for the first time, I try to get her back home before it gets too late.
「初めて女性をディナーに連れて行く時、遅くなる前に家に帰すようにしている」
before it gets too late を使っても表現できます。
ご参考まで!
I'm careful to avoid getting back so late at night
I make sure not to drink until late and leave when it's necessary.
ご質問ありがとうございます。
デートに関して「時間が遅くなりすぎないようにする」と言いたいなら、英語で「I'm careful to avoid getting back so late at night」と言えます。
また、時間が遅くなりすぎないように「遅くまで飲まずに早めに切り上げるのが吉」と言いたいなら、そうすると、「I make sure not to drink until late and leave when it's necessary.」という風に言えます。
ご参考になれば幸いです。