Could you please keep asking her if she wants to go to the bathroom?
Would you mind encouraging her to go to the bathroom every once in a while?
この場合、幼稚園の先生には次のように言うと自然な感じで良いですよ。
ーCould you please keep asking her if she wants to go to the bathroom?
「トイレに行きたいか娘に何度も聞いていただけませんか?」
to keep asking someone で「人に聞き続ける」=「何度も聞く」
ーWould you mind encouraging her to go to the bathroom every once in a while?
「時々娘にトイレに行くよう促してもらえませんか?」
to encourage someone to ... で「人に…するよう促す」と言えます。
ご参考まで!
Could you encourage her to go to the restroom more often?
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
Could you encourage her to go to the restroom more often?
「もっと頻繁にトイレに行くように奨励してもらえますか?」
encourage「勇気づける、奨励する」
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)