あの人どうしているかなって英語でなんて言うの？

「〜かな」という言い方は、I wonder ... を使って言うと自然な感じで良いでしょう。

ーI wonder what happened with A that I went to high school with.
「高校が一緒だったAちゃんはどうしているかな」
I wonder what happened with A で「Aはどうしているかな」と言えます。

ーI wonder how that A from my high school days is doing these days.
「高校時代のAちゃんは、今どうしているかな」
I wonder how that A is doing these days で「Aは今どうしているかな」と言えます。

ご参考まで！

こんにちは！
ご質問ありがとうございます。

ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
Penny and I were close in high school. I wonder what she is doing now.
とすると、『高校の時、ペニーと私は親しい間柄でした。彼女は今どうしているかな。』と言えます。

Wonder は、『どうしているかな』という時や想いを巡らせている時によく使われる単語です。

役に立ちそうな単語とフレーズ
close 人同士が親しい、親密な、密接な
in high school 高校生の時に

参考になれば幸いです。

・「I wonder how she's doing.」
（意味)あの子どうしているかな。

<例文>I wonder how she's doing. We were best friends in high school.
<訳>あの子どうしているかな。高校時代親友だったの。

・vocabulary： high school 高校

ご参考になれば幸いです。