こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
① "If you have time,"＝「もし時間があったら、」
"do you want to go to the movies together?"＝「一緒に映画見に行かない？」
② "If you feel like it, let's go for a drink tonight."＝「もし良かったら、今夜飲みに行こう。」
（ "If you feel like it"よりも更に控えめに言う場合は "If you feel up to it" と言えます。）
ご参考になると幸いです。
If you're okay with it, maybe we should go out again sometime.
If you're up for it, maybe we should meet up again one of these days.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーIf you're okay with it, maybe we should go out again sometime.
「もしあなたが良ければ、また一緒に遊ぼう」
ーIf you're up for it, maybe we should meet up again one of these days.
「もしあなたがそうしたいなら、近いうちにまた会おう」
maybe を使うことで、提案を和らげて言うことができます。
ご参考まで！
アメリカ合衆国 
カナダ 
