How long has it been since the relationship took a turn for the worse?
How long have you been on the outs with him?
この場合、次のように言うことができますよ。
ーHow long has it been since the relationship took a turn for the worse?
「関係が悪化してどのくらい経つの?」
to take a turn for the worse「悪化する」という表現を覚えておくといいですよ。
ーHow long have you been on the outs with him?
「どのくらい彼と仲たがいしてるの?」
to be on the outs with ... 「…と不仲である・喧嘩している」という表現も覚えておくと良いですよ。
ご参考まで!