回答
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Do you think I should give up on him?
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Is it a waste of my time pursuing him?
ーDo you think I should give up on him?
「彼を諦めた方が良いと思う?」
give up on him で「彼を諦める」と言えます。
ーIs it a waste of my time pursuing him?
「彼を追うのは時間の無駄かな?」
少しニュアンスが違いますが、pursue him「彼を追い求める」を使っても表現できます。
waste of one's time で「人の時間の無駄」
ご参考まで!