Every time I take this street, I feel like I might see a cat.
Whenever I go down this narrow alley, I think I'm going to see a cat.
この場合、次のように言うと自然な感じで良いかと思います。
ーEvery time I take this street, I feel like I might see a cat.
「この[道](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/34079/)を通るといつも、猫を見るかもしれないと感じる」
to take this street で「この道を通る」
ーWhenever I go down this narrow alley, I think I'm going to see a cat.
「この細い路地を通るといつも、猫を見るかもと思う」
to go down this narrow alley で「この細い路地を行く」
英語だと「猫がいそう」と言うより「猫を見そう」と言う方が自然に聞こえます。
ご参考まで！
カナダ 
