This movie is the best. No matter how many times I watch it, I laugh and cry every time.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーThis movie is the best. No matter how many times I watch it, I laugh and cry every time.
「この映画は最高。何度観ても、毎回笑い泣きする」
the best「最高」
no matter how many times I watch ...「何度…を観ても」
to laugh and cry「笑い泣きする」
every time「毎回」
ご参考まで！
This movie is so good that tears come out no matter how many times I watch it, because it's so funny.
こんにちは。
ご質問ありがとうございます。
"This movie is so good that tears come out"＝「この映画はとてもおもろしくて、涙が出る」
（"tears come out"の代わりに、"I cry"＝「泣く」でもOKです。）
"no matter how many times I watch it,"＝「それを何度も観ても、」
"because it's so funny."＝「それがとても面白いから。」
ご参考になると幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
