I stay up too late at night and always feel wiped out the whole next day.
I often stay up way too late at night and end up feeling exhausted all day the next day.
この場合、次のような言い方ができます。
ーI stay up too late at night and always feel wiped out the whole next day.
「夜すごく遅くまで起きていて、いつも次の日は一日中すごく疲れている」
to stay up late at night「夜遅くまで起きている・夜更かしする」
to feel wiped out で「疲れ切っている」
ーI often stay up way too late at night and end up feeling exhausted all day the next day.
「よく夜すごく遅くまで起きていて、次の日はずっと疲れ切っているのが落ちだ」
to end up ~ing で「〜する羽目になる・〜するのが落ちだ」
ご参考まで！
I know I shouldn't go to bed late, but I end up doing so anyway.
When I do so, I have a tough time the next day because I lack sleep.
ご質問ありがとうございます。
"I know I shouldn't go to bed late, but I end up doing so anyway."＝「遅く寝るのは良くないと分かっているのですが、結局そうしてしまいます。」
"When I do so,"＝「そうすると、」
"I have a tough time the next day because I lack sleep."＝「次の日は睡眠が足りていないので、つらいです。」
ご参考までに。
カナダ 
アメリカ合衆国 
