ーHas that always been a problem?
「これまでもずっと問題だったのですか？」
ある過去の時点から現在までずっと続いている問題かを聞いているので、現在完了形を使います。
ーHas that been happening for a long time now?
「それ（問題）はずっと前から起こっているのですか？」
こちらも現在完了を使います。
for a long time now はこの場合「ずっと前から今まで」というニュアンスです。
ご参考まで！
・Has that issue been occurring all this time?
直訳すると「その問題は今までずっと発生し続けていたのですか？」となります。「問題」を表す言葉として、problem よりも少し客観的でビジネス等でも使いやすい issue を使っています。all this time は「今までずっと」「この間ずっと」という意味の強調表現です。
・Have you been having that problem all along?
「今までずっとその問題を抱えていらっしゃったのですか？」というニュアンスです。all along は「最初からずっと」「これまでずっと」という意味合いを持ちます。
・Has this issue been happening continuously?
「この問題は継続的に起きていたのでしょうか？」という意味です。
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