この場合、次のような聞き方ができますよ。
ーWhen do you think you'll be leaving Okinawa?
「沖縄をいつ離れますか？」
to leave Okinawa で「沖縄を離れる・発つ」
ーHow long do you think you'll be here?
「どのくらいここにいると思いますか？」＝「いつまでここにいれますか？」
ーWhen is your last day here?
「ここにいる最後の日はいつですか？」＝「最終日はいつですか？」
ご参考まで！
カナダ 
