Can you guess what kind of picture I'm going to draw?
Can you make a guess about the picture I'm going to draw?
この場合、次のように言えます。
ーCan you guess what kind of picture I'm going to draw?
「私が何の絵を描くか当ててみて」
to guess で「当てる」
to draw で「絵を描く」
ーCan you make a guess about the picture I'm going to draw?
「今から描く絵を当ててみて」
to make a guess で「当てる」とも言えます。
ご参考まで!