What kind of Halloween costume do you want me to wear?
日本のハロウィンブームはますます拡大化してますね。海外でもかなり有名ですよ!
男性なら誰でも喜こびそうなこの質問、2パターンを考えました。参考にしてください。
What should I be this Halloween? Any suggestion?
「今年のハロウインは何になろうかな(仮装しようか)。提案ある?」ハロウィンは仮装して何かに化けることなので、"What should I be" と言ってOKです。
What kind of Halloween costume do you want me to wear?
「どんなハロウィンコスチュームを私に着て欲しい?」こちらはよりご質問文に近い文章です。