確かにaかtheのどちらをつけないといけないですね。
慣用表現みたいな感じですがthat guy in the jacketやthat man with the beardはthat guy in a jacketやthat man with a beardより若干自然に感じますが、aでも間違ってはいないです。
ですが
山田さんはどちらですか？Which one is Yamada?→
そのジャケット着てる人the guy wearing a jacket
のような流れは普通に自然に感じます。
the jacketにするのもOKです。ニュアンスはほんの少しだけ違います。theにすると、そのジャケットが色やデザイン的に目立つところがあるというイメージになってきます。
ご参考になれば幸いです！
アメリカ合衆国 
