Where did you go to have fun while you were living in Osaka?
この場合、次のような聞き方ができますよ。
ーWhere did you hang out when you lived in Osaka?
「大阪に住んでいたとき、どこで遊んでいましたか？」
to hang out で「遊ぶ」
ーWhere did you go to have fun while you were living in Osaka?
「大阪に住んでいたとき、どこに遊びに言っていましたか？」
to have fun で「楽しむ」
ご参考まで！
Where were some of the places you went to have fun while living in Osaka?
ご質問ありがとうございます。
"Where were some of the places you went to have fun"＝「遊びにどのような所に行きましたか」
"while living in Osaka?"＝「大阪に住んでいるときに？」
☆「遊ぶ場所」を"places to enjoy oneself"というフレーズでも表せます。
例文："I enjoyed myself the most at the Universal Studio while living in Osaka"
ご参考までに。
カナダ 
アメリカ合衆国 
