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一度連絡したけど連絡が返って来てない人に追加でメッセージを送るときに躊躇する気持ちを伝えたいです。
I wonder how will he feel if I send an additional message to him.
こーゆー言い方があるなど何でもアドバイスお願いします！
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iMessageやLINEでも、メッセージを送ることをtextで表現されていますね。
一度連絡したけど連絡が返って来てない人に追加でメッセージを送ることはsend an additional messageでも通じますけど、
こういう場面でdouble textの方が多く使われています。
躊躇する気持ちを伝えられます。例えば
I wonder how he will feel if I double text him.
や
I'm worried about whether I should double text him or not （追いラインを送るか迷っている）
を自然に使えます。
ご参考になれば幸いです！
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アメリカ合衆国 
