"Requesting work assuming that overtime is required"
"Requests for work on an overtime basis"
Miyabiさんの文章は合っていますが "overwork" より "overtime" の方が適切です。
"Requesting work assuming that overtime is required"
"assuming" の代わりに "under the assumption" や "on the basis" も言えます。
"Requests for work on an overtime basis"
"requests for work" 「業務依頼」
"on an overtime basis" 「残業前提で」
[残業](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/72896/)についてもっと詳しく知りたい方はクリックしてください。
Requesting work assuming that overtime is mandatory.
ご質問ありがとうございます。
おっしゃったように、「Requesting work assuming that overwork is required.」はほとんどいいです。文法的に何も問題がないと思います。だけど、「required」の代わりに「mandatory」や「compulsory」の方が自然だと思います。
後は、「overwork」ではなくて、「overtime」や「working overtime」の方が的確です。
ご参考になれば幸いです。