He looked cool in the dark.
= 彼は暗闇ではかっこよく見えた。
look + 形容詞 = (形容詞)に見える、(形容詞)のようだ
cool = かっこいい(必ずしも顔がいい訳ではありません。雰囲気がかっこいい場合にも使います。)
in the dark = 暗闇で
I thought he was good-looking in the dark.
= 暗闇では彼、イケメンだと思ったの。
good-looking = こちらは顔がかっこいい場合に使います。
「でも、実際はそうじゃなかった」は、But, actually he's not. です。