Could you possibly send me a video of you teaching at your school? I'd like to see that.
How would you feel about sending me a video of you teaching at the school where you work?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーCould you possibly send me a video of you teaching at your school? I'd like to see that.
「あなたが学校で教えているところのビデオを送ってもらうことは可能ですか？見てみたいです」
ーHow would you feel about sending me a video of you teaching at the school where you work?
「あなたの働く学校で、あなたが教えているところのビデオを私に送ることについてどう思う？」＝「見たいから送ってくれない？」
ご参考まで！
カナダ 
