Could you possibly send me a video of you teaching at your school? I'd like to see that.
How would you feel about sending me a video of you teaching at the school where you work?
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーCould you possibly send me a video of you teaching at your school? I'd like to see that.
「あなたが学校で教えているところのビデオを送ってもらうことは可能ですか?見てみたいです」
ーHow would you feel about sending me a video of you teaching at the school where you work?
「あなたの働く学校で、あなたが教えているところのビデオを私に送ることについてどう思う?」=「見たいから送ってくれない?」
ご参考まで!
「授業の様子」を自然に表現するなら、go(進む、運ぶ)を使って How your classes are going. (あなたの授業がどのように進んでいるか。=授業の様子) と言うのが一般的です。
また、「どんな雰囲気の授業なのか」というニュアンスを含めて、 What your classes are like. (あなたの授業がどのような感じか。=授業の様子) と表現することもできます。
like は「〜のような」という意味で、授業全体の様子や特徴を指すことができます。