その曲を聴くと若さと自信に満ちていた青春時代を思い出すって英語でなんて言うの？

英訳１・２：remind XX of ...で「XXに・・・を思い出させる」という意味です。

この日本語をもっとありのまま英語にするなら、

When I hear that song, I remember when I was young and full of confidence.

となります。

"remind 誰か of"で「誰かに何かを思い出させる」という表現になるので便利ですよ。

"何か＋reminds me of +何か”で「自分が何かを思い出す」ということになります。

最初の例文では「青春時代」を単に "old days" としましたが「昔」というような感じです。でもあとの「若さと自信に満ちた」ということで若い頃、ということになります。

「青春」というのはこれまた日本語でいい言葉ですが、ぴったりの英語はなく"youth"とか”young days" とかなります。"adolescent"というのも若い頃という意味ですが、普通の会話では "young," "youth"で十分だと思います。

二番目は「この曲を聞くといつも若くて自信があった若い頃を思い出す」という言い方です。