How much data is there? This USB memory stick might not have enough space on it.
How much disc space does the data take up? I'm not sure if it'll fit on this memory stick.
日本語でよくUSBメモリのことを「USB」と呼びますが、英語ではそうしません。USBはそのドライブなどのつなぎ方という意味でけです。「memory stick」「thumb drive」や「flash drive」と呼びます。
それに、日本語と違って、「How big is the data?」と言わないで、「How much data is there?」と言います。
How big are the files? There might not be enough space on this USB.
ファイルいっぱいをUSB に入れ込むようにするから 「どのぐらい大きい」というと英語でも How big と聞きます。
複数の写真なので「ファイルはどれぐらい大きい?」は How big are the files. となります。
USB には on this USB
「(十分な)スペースがないかもしれない」
「ないかもしれない」は there might not be...
「十分なスペース」や 「スペースが足りない」をつけると enough space と言い、
まとめると
How big are the files? There might not be enough space on this USB.
となります。