あまり特別な表現じゃないと思いますが、「男慣れ」は英語で「to be comfortable with men」だと思います。
この「tell」は「伝える」という意味ではなく、「理解する」という意味です。
I looked out the window but I couldn't tell if it was raining or not.
窓から見たけど、雨が降ってたかどうかわからなかった。
You know how to handle men, don't you? It's obvious.
You know how to handle men, don't you? It showsは直訳すると、「あなたは男をどう扱えばいいかわかるよね?みえみえだから」という文章になります。「男の扱い方を知っているよね」という意味になります。
handleにはほかに、「処理する」「対処する」「対応する」などのような意味もあります。
it showsの直訳は「それを見せている」で「見え見え」という日本語の表現に近い意味です。
it's obviousは「明らかだ」「(それは)すぐにわかる」などのような意味です。
おっしゃられている内容は、以下のようにも表現できると思いました(*^_^*)
know how to handle men「男の扱い方を分かっている」
例)
She knows how to handle men.
「彼女は男の扱い方が分かっている」
もしbe good atを使うのであれば、be good at handling menなら意味は伝わると思います。
以上です。
少しでも参考になれば幸いです(*^_^*)