中々言い出せずにいた。って英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI just couldn't bring this up in conversation.
「会話のなかでなかなかこのことを言い出せなかった」

ーI couldn't find a way to ask him about this.
「これについて彼に聞く方法をなかなか見つけ出せなかった」＝「なかなか聞けなかった」

例：
I wanted to ask him about this, but I just couldn't bring this up in conversation.
「このことを彼に聞きたかったが、なかなか言い出せなかった」

ご参考まで！