この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI just couldn't bring this up in conversation.
「会話のなかでなかなかこのことを言い出せなかった」
ーI couldn't find a way to ask him about this.
「これについて彼に聞く方法をなかなか見つけ出せなかった」＝「なかなか聞けなかった」
例：
I wanted to ask him about this, but I just couldn't bring this up in conversation.
「このことを彼に聞きたかったが、なかなか言い出せなかった」
ご参考まで！
I’ve been struggling to bring it up.
I’ve been hesitant to tell you this.
「ずっと言い出せずに（切り出せずに）苦戦していました」
「これをあなたに伝えるのを、ずっとためらっていました」
・Struggle to...「〜するのに苦労する、なかなか〜できない」
何かをしようとしても、心理的なハードルがあって「中々言い出せずにいた」という葛藤を表現するのにぴったりの言葉です。have been -ing（現在完了進行形）を使うことで、「ずっとその状態でいた」というニュアンスになります。
カナダ 
アメリカ合衆国 
