He always responds with a retort and never makes it awkward, so I feel comfortable throwing any joke at him.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
He always responds with a retort and never makes it awkward, so I feel comfortable throwing any joke at him.
とすると、『彼は絶対[突っ込んでくれて](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/26255/)、気まずくならないから、私はどんなボケも安心してかませる』と言えます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
respond with a retort 言い返すのがうまい、気の利いた答えで言い返す
tell a joke ジョーク・冗談を言う
参考になれば幸いです。