誰と一緒にいるかがわかりませんが、例えば「彼」にすると、次のような言い方ができます。
ーWhen I'm with him, I get sleepy.
「彼と一緒にいると、眠くなる」
to get sleepy で「眠くなる」
ーBeing with him makes me sleepy.
「彼と一緒にいることは私を眠くさせる」＝「彼と一緒にいると眠くなる」
ご参考まで！
ご質問ありがとうございます。
・「Whenever I'm with him/her I feel sleepy.」
（意味) 彼女・彼といつも一緒にいると眠くなる。
<例文>Whenever I'm with her I feel sleepy because she's boring.
<訳> 彼女はとてもつまんないからいつも一緒にいると眠くなる。
参考になれば幸いです。
カナダ 
アメリカ合衆国 
