良かった試しがないって英語でなんて言うの？

この場合、次のような言い方ができますよ。

ーI've never seen any good results from speaking my opinion.
「自分の意見を言って良かったためしがない」

ーThere has never been an instance where sharing my opinion was a good thing.
「自分の意見を言って良かったためしがない」

I've never seen any good results from ... や There has never been an instance where ... を使って「良かったためしがない」を表現できますよ。

ご参考まで！

こんにちは！
ご質問ありがとうございます。

ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、

I've never had any positive outcomes from speaking my mind.
とすると、『自分の思っていることを言って良かったことはこれまで一度もない。』となり、『良かったためしがない』というニュアンスを伝えられます。

役に立ちそうな単語とフレーズ
speak one's mind 率直に述べる、はっきりと言う
positive outcome 前向きな結果
have never had 今まで一度もなかった

参考になれば幸いです。