I'm going to see my best friend who I haven't seen for twenty years. I wonder How he's doing.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーI'm going to see my best friend who I haven't seen for twenty years. I wonder How he's doing.
「20年ぶりに親友に会います。彼どうしてるかな」
to see my best friend who I haven't seen for twenty years「20年ぶりに親友に会う」
I wonder How he's doing. の代わりに、次のような言い方もできますよ。
ーI wonder how life has been for him.
「彼の人生はどんなんだったかな」=「彼は今までどうしてただろう」
ーI wonder if he has changed much.
「彼、変わったかな」
ご参考まで!
I'll be meeting my best friend for the first time in 20 years. I wonder how he's doing.
ご質問ありがとうございます。
・「I'll be meeting my best friend for the first time in 20 years. I wonder how he's doing.」
(意味)20年ぶりに親友に会います。彼どうしているかな?
<例文>I'll be meeting my best friend for the first time in 20 years next week. I wonder how he's doing.
<訳>来週20年ぶりに親友に会います。彼どうしているかな?
参考になれば幸いです。