takashiさんの I've hit a wall many times. で大丈夫ですよ。
または次のような言い方もできます。
ーThere have been many times in my life when I couldn't get through a problem I was facing.
「乗り越えられない問題に直面したことが何度もあった」
to get through a problem で「問題を切り抜ける」
ご参考まで！
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、I've hit a wall many times. について、はい、正しいです！
その他、
I've been stuck many times.
や、
I've reached a dead end multiple times.
としても同じようなニュアンスで伝えられます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
dead end [手詰まり、難局、苦境](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/120301/)
参考になれば幸いです。
カナダ 
日本 
