I had someone who used to stay up late just to talk to me, but he doesn’t do that anymore. Maybe someone at work told him he looked too tired.
こんにちは！
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
I had someone who used to stay up late just to talk to me, but he doesn’t do that anymore. Maybe someone at work told him he looked too tired.
とすると、「自分のためなら少しでも[夜更かし](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/2110/)をして電話してくれていた人が、最近は（職場で眠そうだと注意されたからか）してくれなくなった」という意味になります。
役に立ちそうな単語とフレーズ
stay up late 夜更かしをする
doesn’t do that anymore もうそれをしてくれない
told him he looked tired 彼が疲れて見えると伝えた
参考になれば幸いです。
He used to stay up late just to call me, but he hasn't done that lately. I wonder if someone at his work said something to him about looking tired.
この場合、次のような言い方ができますよ。
ーHe used to stay up late just to call me, but he hasn't done that lately. I wonder if someone at his work said something to him about looking tired.
「彼は私に電話をかけてくるだけのために、夜更かししてくれていたが、最近電話がかかってこなくなった。職場で誰かに疲れてそうだと言われたのかな」
to stay up late「夜更かしする」
to look tired「疲れて見える」
ご参考まで！
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