カジュアルな場面を想定されていますし、
友達に対する質問なら「どうやって儲けるの？」と直接的に
「How can you make money?」はどうでしょう？
これだと少し、懐疑的で、このサービス金にならんのじゃないか？的ニュアンスもあるかもしれない。
友達に対する質問じゃなくて、一般的に世の中にあるサービス、例えばyoutubeやブログで儲けてる人ってどうやってるんだろうねって感じは
「you」を「they」に変えればいいです。
How do they make money out of blogging.
ブログで金儲けるってどうやってるんだろう？
日本 
