It's hard to find dates that work for everyone in the family.
こんにちは!
ご質問ありがとうございます。
ご質問について、いくつか言い方が考えられますが、例えば、
It's hard to find dates that work for everyone in the family.
とすると、「家族みんなの[予定が合う](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/107838/)日程を見つけるのは難しいです。」となります。
家族旅行の日程について話すなら、dates that work for everyone が自然です。ここで work for は「都合がいい」という意味です。旅行の日程なので dates と複数形にしています。
スケジュールを合わせること自体を言いたいなら、It’s hard to get everyone’s schedules to line up for a family trip.(家族旅行のためにみんなの予定を合わせるのは難しいです。)とも言えます。
役に立ちそうな単語とフレーズ
dates that work for everyone みんなの都合がつく日程
get everyone’s schedules to line up みんなの予定を合わせる
参考になれば幸いです。