I would truly appreciate it if you would kindly handle this matter.
It would be very kind of you to handle this matter if possible.
Would you please handle this matter if it is not inconvenient to you?
・I would truly appreciate it if you would kindly handle this matter.
・It would be very kind of you to handle this matter if possible.
・Would you please handle this matter if it is not inconvenient to you?
日本語の表現通り、どうしてもへりくだった言い方をしたいなら3つめを使えばよいと思いますが、英語ではポジティブな表現が好まれます。
どちらかというと、あなたに[頼っている](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/53061/)ということをアピールしたほうが良いでしょう。その場合、1つめや2つめの仮定法を使った表現が役立ちます。
appreciateは単語帳とかだと「正当に評価する」というようなセンスない訳がついていますが、人間を主語にするならもっと気軽に、「マジで[うれしい](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/37641/)」くらいの意味です。「感謝する」というニュアンスもあります。
Risakoさん、
ご質問ありがとうございます。
{英訳例}
I would appreciate it if ...
…していただければ[ありがたいです。](https://eikaiwa.dmm.com/uknow/questions/66022/)
{解説}
「もし…してくれたらありがたいです」が直訳です。
appreciate は「ありがたく思う」という意味です。
it は『if節』を指します。『if節』とは[if+主語+述部動詞]のことです。
{例}
I would appreciate it if you would deal with this matter urgently.
→至急、対応していただけるとありがたいです。
【出典:The Free Dictionary】
I would appreciate it if you could let me know in advance whether or not you will be coming.
→お越しになるかどうか事前にご連絡いただくことは可能でしょうか。
【出典:Cambridge Dictionary】
I'd appreciate it if you'd tell him I called.
→私が電話したことを(彼に)お伝えいただければありがたいです。
I'd appreciate it if you'd tell him I stopped by.
→私が寄ったとお伝えいただければ。
【出典:Holiday Confessions by Anne Marie Winston】
We'd appreciate it if you'd come right away.
→すぐに来ていただけるとありがたいです。
~~~~~~~~~
お役に立てば幸いです
どうもありがとうございました。
このように「もしよろしければ」というニュアンスを伝えたいときは
「可能ならば」という意味で If possible や
「もしあなたが大丈夫なら」という意味で If you are ok と言ったりします。
If possible, could you drive me home?
もしよろしければ、私を家まで送ってもらえませんか?
If you are ok with the date, let’s have dinner together.
もしその日時でよろしければ、一緒に夕食を食べましょう。
ただ英語では日本語ほど謙遜して表現しようとせずに、直接「こうして」とお願いした方がスムーズに伝わりますよ。