合うときと合わない場合って英語でなんて言うの？

It may or may not work＝合うかもしれないし、合わないかもしれない It may or may not go well together＝相性がいいか定かではない 質問者さんの言うAとBが物なのか人なのかアイデアなのか分からないので適切な例文が掛けませんが、AとBで言うのであれば： About A and B, it may or may not work A and B may or may not go well together A may or may not go well together などと表現しましょう。 Good luck!