清水の舞台から飛び降りるって英語でなんて言うの？

あなたの文章では、後半の"like jumping from this high up"とすれば、完璧な文です。
「この高さからジャンプする」という表現です。「高さ」という日本語に惑わされて、「height」という名詞を使わないで下さい。

high=(noun) the highest level or number「最も高い場所や数字」

height=「高さ」「高度」とか言う時に使います。

特定の場所で、高い場所を表す場合は、"high"を使いましょう。

①の例文では、「断固たる強い決心をする、している」という意味です。

②dive off a cliff　③jump off a cliffでは、同じ意味です。

「崖から飛び降りる」ことです。

into〜の部分は、into water、into a lake or the oceanのどちらでもいいです。

Just like のうしろは、S+Vのように you dive・・・にするか、あるいは、jumpingとして動名詞にするか、選択出来ます。

①＋②あるいは、①＋③のようにつなげて、表現して下さい。

いずれにしても、あなたの英文は、十分意味が通じます。自信を持って下さい。

お役に立てば幸いです。

感謝

Cross the Rubiconは「ルビコン川を渡る」
という意味です。

この表現の由来は古代ローマ時代のカエサル。
カエサルは当時の権力者の元老院に逆らって、
反逆行為に出るため、ルビコン川を渡り、
後には引けない賭けに出ました。

ここからCross the Rubicon は
「一か八か決死の覚悟で何かを行う」
ということを意味するようになりました。

ことわざや慣用句はその国の歴史、文化が
反映されていて面白いです。

少しでも参考になれば幸いです。