回答
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don't look so sad.
そんな寂しそうな顔しないの、は"don't look so sad."
海外ではこのフレーズの前、若しくは後に"babe"や"honey"と言う方もいらっしゃいますので
言ってみてもいいかとおもいます!
回答
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You look sad. Don't make me sad.
Kazさんのおっしゃる通り、
Don't look so sad.
がまず出てきますね。
なのでちょっと違う表現を考えてみました。
You look sad. Don't make me sad.
悲しそうな顔をして、悲しませないで。
いかがでしょうか?