「彼は物事を冷ややかに見る傾向がある。」は
He has tendency to see things remotely.
He tends to see things casually.
が言いやすいと思います。
He has tendency to ～ 彼は～する傾向にある
see things remotely 物事を冷ややかに見る
He tends to ～ 彼は～する傾向にある
see things casually 物事を平気で（冷ややかに）見る
※casually はこの場合は少し批判的な意味合いです。
誰かが物事を「冷ややかに見る」場合、感情をあまり関与させず、冷静で客観的、あるいは無関心な態度で物事を観察することを意味します。「He tends to view things with detachment.」は、「彼は物事を一定の距離を置いて見る傾向がある」という意味になります。「tends to」は「〜する傾向がある」という意味で、習慣的または特徴的な行動を示します。また、「detachment」はここでは無関心や客観性を意味する名詞です。
他の言い方では以下も使えます:
He tends to look at things coolly.
He often takes an aloof stance towards things.
アメリカ合衆国 
