冷ややかに見るって英語でなんて言うの？

「彼は物事を冷ややかに見る傾向がある。」は

He has tendency to see things remotely.

He tends to see things casually.

が言いやすいと思います。

He has tendency to ～　彼は～する傾向にある
see things remotely　物事を冷ややかに見る

He tends to ～　彼は～する傾向にある
see things casually　物事を平気で（冷ややかに）見る

※casually はこの場合は少し批判的な意味合いです。

誰かが物事を「冷ややかに見る」場合、感情をあまり関与させず、冷静で客観的、あるいは無関心な態度で物事を観察することを意味します。「He tends to view things with detachment.」は、「彼は物事を一定の距離を置いて見る傾向がある」という意味になります。「tends to」は「〜する傾向がある」という意味で、習慣的または特徴的な行動を示します。また、「detachment」はここでは無関心や客観性を意味する名詞です。

他の言い方では以下も使えます:

He tends to look at things coolly.
He often takes an aloof stance towards things.