回答
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Can I share the contents of this document with him?
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May I share the contents of this document with him?
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(Casual) Is it okay if I share the contents of this document with him?
「書類」→「Document」
「内容」→「Contents」
「共有する」→「To share」
「この書類の内容を彼と共有してよいですか?」というのは、
「Can I share the contents of this document with him?」、「May I share the contents of this document with him?」と表現しましょう。
「Is it okay if I share the contents of this document with him?」という文は意味的に変わってませんが、カジュアルな言い方なので上司や目上の人と話してる時には使えません。
回答
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Do you mind if I share the contents of these documents with him?
Naoさん、ご質問ありがとうございます。
書類 documents
内容 contents
彼と with him
共有 share
してよいですか? do you mind?/would it be alright?
ご参考になれば、幸いです。