回答
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I suffer from chronic headaches.
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I'm prone to headaches.
「慢性的な頭痛持ちです」という意味で訳すと一つ目ですね。
簡潔に伝えるなら二つ目です。
回答
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I get headaches a lot
I get headaches a lot
→よく頭が痛くなる
headache は「頭痛」という意味です。
a lot はここでは「たくさん」という意味の副詞です。
例)
I have a headache
→頭が痛い/頭痛がする
参考になるといいです
ありがとうございました。