1) He cheats at rock-paper-scissors.
「彼はじゃんけんで、ずるをする」という意味で、「後出しじゃんけん」を指すときに用いられる表現です。
cheat /tʃiːt/ = ずるをする
rock-paper-scissors /rɑk ˈpeɪpɚ ˈsɪzɚz/ = じゃんけん
2) He is a Machiavellian.
「彼は目的のためには手段を選ばない奴だ」という意味です。目的のためには手段を選ばないという、500年以上前のイタリアの思想家ニッコロ・マキャヴェッリの主義から来た表現です。ご質問のような狡猾な人を指して用いられる表現です。
Machiavellian /mækiəˈveliən/ = 目的のためには手段を選ばない人、ずるい人
例文
"He waited for me to show my hand in rock-paper-scissors, and then he cheats. That's so Machiavellian of him."
「彼は私がじゃんけんで手を出すのを待った後、不正を働きました。とてもマキャヴェッリ主義的な行動です。」
cheat (ずるをする、いかさまをする、出し抜く、だます）
一番シンプルで、ぴったりくるのは、cheat だと思います。
He cheated. （彼ってずるしたんだよ。）
I was cheated by him. （彼に出し抜かれちゃった（だまされちゃった）よ。）
cheat は 何か利益を得るために不誠実な行為をしたり、
ひっかけたりすることです。
例えば、ジャンケンをしたあとに、これはずるじゃない？と思ったら、
You cheated!
というと、 ずるしたでしょ？後出しジャンケンでしょ？という意味になります。
（子供たちは、こう言われたらケンカになるかも！）
cunnig （ずるい、ずる賢い）
He is cunning as a fox. （彼はずる賢いよ、まるで後出しジャンケンじゃない？）
ご参考になさってくださいね。
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