やっておけば良かったって英語でなんて言うの？

I wish I had... や I should have... という表現があります。

I wish I had... は「〜しておけばよかった」なのに対し、I should have... は「〜すべきだった」の細かなニュアンスの違いはありますが、実際あまり変わらないのでお好きな方を使うと良いと思います。

例：
I wish I had studied yesterday.
昨日勉強しておけばよかったなぁ。

I should have studied yesterday.
昨日勉強するべきだった。

The dress I wanted was sold out, I should've bought it yesterday.
欲しかったドレス売り切れてた、昨日買っておくべきだった。

「～すべきだった（のにしなかった）」
という時には
I should have＋過去分詞
で表現できますよ。

I should have bought it.
それを買うべきだった（のに買わなかった）。

I should have studied yesterday.
昨日勉強するべきだった（のにしなかった）。