1.それで本当に平気なの？
2.本当にそんな遅くにいいの？
または簡潔に
Are you sure?
本当にいいの？
「逆に」は含めません。無理に入れると不自然な文章になってしまいます
よく無理なお願いしてると思ってる場合に
Are you sure? を使います
確かなの？という意ですが
使い方で「いいの？本当にいいの？」となります
または
Are you positive?
確かなの？大丈夫なの？
Positive＝前向きな・正しい・間違いないとさまざまな訳し方がありますが
「自信ある？（間違いなく）大丈夫？」というニュアンスから「本当に大丈夫？」となります
逆に聞くけど、は以下のようになります。
１）Are you really sure about that?
＝本当にいいんですか？
２）Is it really OK with you?
＝（それは）あなたにとって本当にいいの？＝本当にいいんですか？
「逆にその時間でいいの？」は「遅くなりそうだけど、本当に大丈夫なの？」に言い換えれば英訳しやすいかと思います。
遅くなりそうだけど、本当に大丈夫なの？は
１）It's going to be pretty late. Are you really sure about that?
２）It's going to be very late. Is it really OK with you? となります。
イギリス 
日本 
