ご家族にとって今年もよいお年になりますようにお祈り申し上げますって英語でなんて言うの？

日本語では「お祈りします」となりますが、お祈りをそのまま pray にするのはこういう場合は少しおかしいです。例えば病気の回復を祈る場合には pray は適切ですが、このように新年のあいさつの場合には普通 "wish" が使われます。

Wish you のあとに何を願うかつなげればいいです。

最初の文では "wonderful" にしましたが、単に"happy" や "great" でもいいですし、"prosperous" （繁栄）も適当です。

二番目の例文では「幸せ」にしましたがここに入る名詞は例えば health （健康）でもいいですね。

三番目の例文は少し違った言い方ですが、"May~" を使って「〜でありますように。」と言うことができます。

"May 2016 be a blessed year for you."というような言い方もありますね。
"blessed" は少し宗教的で「神に祝福された」という意味もありますが、一般的にも「幸運な」という意味もあるので、日本語でいう「良い年になりますように」という意味合いにはちょうどいいかもしれません。

＜ボキャブラリー＞
wish = 願う
a wonderful new year = 素晴らしい新年
happiness = 幸せ、幸福
filled with = に満ち溢れた

①Wishing you and your family a very happy holiday season and
a happy new year!
Wishing を I wish　と変えても同じです。

②Happy New Year to you and your family you love!
これは、your family の後ろに「あなたの大切な（あなたの愛する）」を付け加えて「あなたとあなたの大切なご家族にとってよい年になりますように！」という意味です。

年賀状だったら、短い方がかきやすいのかなあと思いますので、長さは調節して下さいね。

どうぞご参考になさって下さい。