それにチャレンジするのは怖くなかったの？って英語でなんて言うの？

すごいお友達ですね！

英訳例①「怖いもの知らずだね！」

Fearは、恐怖という意味の名詞です。Lessをつけると、否定文になるので、Fearless＝怖くない、という意味になります。

英訳例②「あなたに怖いものって何もないの？？」

Afraid ofは、○○が怖い、○○を恐れる、という意味です。
例文）I'm afraid of heights➜高いところが怖い（高所恐怖症）です。

疑問文のAren't you afraid of anythingを宣言文にすると・・・

You are not afraid of anythingになります。「あなたに怖いものは何もないんだね。」つまり、怖いものなし、という意味になります。

少しでもご参考になれば幸いです。

そのまま直訳してみましたが、その内容であればこれで良いと思います(^_^)

be scared of Vingは「Vすることを恐れる」

この場合の「怖い」は scary や frightening を使って、次のような言い方ができますよ。

ーWasn't it scary trying that?
「それをチャレンジするのは怖くなかった？」

ーWasn't it kind of frightening doing something like that?
「そんなことするの怖くなかった？」

ご参考まで！