それにチャレンジするのは怖くなかったの？って英語でなんて言うの？

すごいお友達ですね！ 英訳例①「怖いもの知らずだね！」 Fearは、恐怖という意味の名詞です。Lessをつけると、否定文になるので、Fearless＝怖くない、という意味になります。 英訳例②「あなたに怖いものって何もないの？？」 Afraid ofは、○○が怖い、○○を恐れる、という意味です。 例文）I'm afraid of heights➜高いところが怖い（高所恐怖症）です。 疑問文のAren't you afraid of anythingを宣言文にすると・・・ You are not afraid of anythingになります。「あなたに怖いものは何もないんだね。」つまり、怖いものなし、という意味になります。 少しでもご参考になれば幸いです。

そのまま直訳してみましたが、その内容であればこれで良いと思います(^_^) be scared of Vingは「Vすることを恐れる」

この場合の「怖い」は scary や frightening を使って、次のような言い方ができますよ。 ーWasn't it scary trying that? 「それをチャレンジするのは怖くなかった？」 ーWasn't it kind of frightening doing something like that? 「そんなことするの怖くなかった？」 ご参考まで！