「Why don't you put some clothes on him then?」
「Why don't you dress him then?」
というのは、
「お洋服でも着させてあげたら？」という表現ですが、これは寒いから服を着させるというニュアンスです。
「Could you get him dressed?」は、意味的にはあってますが、
ニュアンス的には、「このテディベアは自分で服を着ることができないから、着させてあげてくれない？」というニュアンスになります。
How about dressing him up in some clothes? 「お洋服を着せてあげるのはどうかしら？」 と言うことができます。
「dressing him up」は「彼（テディベア）にお洋服を着せる」という意味です。この場合の 'him' はテディベアを指しています。「in some clothes」は「いくつかの洋服の中で」という意味で、ここでは単に洋服を着せるという意味になります。
提案する時の他の表現方法としては、 Why don't you put some clothes on the teddy bear? 「テディベアにお洋服を着せてあげたらどう？」 このような言い方もできます。
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